To All the Boys I've Loved Before bercerita mengenai seorang gadis remaja yang baru saja masuk SMA bernama Lara Jean Covey yang senang dengan kisah romantis di fiksi, tapi tak pernah benar-benar mengatakan dengan jujur ketika ia naksir seseorang. Setiap kali naksir sama orang, Lara Jean selalu menulis surat cinta dan menyimpannya sendiri. Selama hidupnya yang 16 tahun, Lara Jean pernah menulis 5 surat cinta tak terkirim, hanya disimpan dalam sebuah kotak biru yang diletakkan dalam lemari kamar. Lara Jean menyimpan surat-surat cintanya di sebuah kotak topi pemberian Ibunya.

Surat-surat itu bukan surat cinta yang ditujukan untuknya, tapi surat yang ia tulis. Ada satu surat untuk setiap cowok yang pernah ia cintai, totalnya ada lima pucuk surat. Setiap kali menulis, ia mencurahkan semua perasaannya. Ia menulis seolah mereka tidak akan pernah membacanya karena surat itu memang hanya untuk dirinya sendiri. Sampai suatu hari, semua surat-surat rahasianya itu tanpa sengaja terkirimkan entah oleh siapa. Saat itu juga, kehidupan cinta Lara Jean yang awalnya biasa-biasa saja menjadi tak terkendali. Kekacauan itu melibatkan semua cowok yang pernah ia tulis di surat cintanya, termasuk cinta pertamanya, yaitu pacar kakaknya dan cowok terkeren di sekolah. Oleh siapa surat itu bisa tiba-tiba terkirim? Bagaimana Lara akan menghadapi kelima cowok itu?